Desde el torneo de Verano del 2000, Toluca y Monterrey se han visto la cara en liguilla en cuatro ocasiones, una de ellas una final, de las cuales Rayados solo ha salido con la victoria en una serie.
Para el primer enfrentamiento de liguilla entre ambas escuadras, nos tenemos que remontar al Apertura 2005, el cual nos daría la primera y única final entre ambos equipos.
En esa final, Monterrey y Toluca dieron un juego de ida de poder a poder en el Nemesio Diez que terminó 3-3. Mientras que en la vuelta fue todo lo contrario, pues Rayados no pudo con "Los Diablos", que se impusieron 3-0 en el Tecnológico.
Curiosamente, esa final sería el inicio de la paternidad de Toluca sobre Monterrey en liguillas.
Fue en el Apertura 2006 cuando ambas escuadras se volverían a ver las caras en la Liguilla, pero esta vez en los cuartos de final, en donde los del Estado de México pasarían a la siguiente ronda con marcador global de 2-1.
Tres años después de esos cuartos de final, Monterrey y Toluca se verían nuevamente las caras en el "mata mata", pero ahora en las semifinales del Apertura 2009.
En dicha serie, Monterrey avanzaría con global de 3-1, después de ganar 2-0 en el Tec y empatar 1-1 en el "infierno".
El último y más reciente enfrentamiento entre ambos equipos sucedió hace apenas seis meses, cuando se midieron en los cuartos de final del Clausura 2025, en donde ambas escuadras dividieron victorias, pero debido a mejor posición en la tabla, Toluca avanzó a la final, la cual terminaría ganando.